1990年，16岁的小李子参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年路克。

1993年，与约翰尼·德普合作《不一样的太空》，扮演弱智男孩亚尼，并获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。这是他“冲奥”路的第一步。

1995年与大卫·休里斯合作出演同性传记片《心之全蚀》，饰演法国著名诗人兰波。该片获得第43届圣塞巴斯蒂安国际电影节金贝壳奖。

1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”，在全世界一炮而红，成了很多人心中“永远的杰克”。

2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《猫鼠游戏》，该片获得3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角，得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。

2004年，和马丁西科塞斯合作《飞行家》，饰演美国传奇大亨霍华德·休斯，获得一个金球奖影帝，并提名了奥斯卡最佳男主角，这是他第二次被奥斯卡青睐。

2006年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名。

2010年与导演克里斯托弗·诺兰合作《盗梦空间》，影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。

2013年，与导演马丁·斯科塞斯第五次合作，出演《华尔街之狼》，获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。

2016年，主演电影《荒野猎人》，凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖。小李子的冲奥之路圆满结束。