没有几个领导人能像李光耀这样，与包括首任总理尼赫鲁（Jawaharlal Nehru）在内的五任印度领导人有过如此多的接触。

李光耀在他2000年出版的《从第三世界到第一世界》（From Third World to First）一书中，记录了他在四十多年间对印度的观察。

在他看来，印度这个世界上人口最多的民主国家没有做得更好的三个原因在于：中央计划、等级制度，以及“与巴基斯坦无休止的冲突和战争”。李光耀的结论是，印度的伟大还没有实现，其潜能还没有得到充分发挥。

《印度教徒报》称，李光耀与印度领导人一直保持着轻松和友好的关系，但他对印度后独立时代的发展一直持严厉批评态度。这些批评往往不加掩饰，非常直接。

他曾经表示，印度“不是一个真正的国家”，而是“32个各自分离的国家凑巧被英国铁路线连在了一起”。他对印度的领导力和官僚主义的抨击，使很多人将其视为反印度人士。

他曾表示，印度的公务员仍自诩为监管者而不是帮助者。印度的官僚仍不接受赚钱致富并不是罪的观念，他们很少信任印度商界，把商业人士视作不把国家福祉放在心头而窃取钱财的机会主义者；如果是外国商人，那就更不必说。

李光耀还认为，印度的等级观念阻碍了该国的精英教育，进而限制了经济发展。李光耀曾说：“印度在各个学术领域有很多出色的人，但出于一系列原因他们降低了英国人留下的标准。他们不再那么坚持通过考试来选拔进入最高学府、不同职业及文官机构的人才。”

印度政治评论员乔杜里（Chandrahas Choudhury）在彭博发表评论文章称，在李光耀看来，印度的问题不只在于当权者对国家情况的糟糕诊断所导致的更多的贫困、变革停滞和人口增长。他还认为，印度的失败体现在细节之中。

为什么印度总统府餐具的质量如此糟糕，以至于一把餐刀都会折断，险些弹到他脸上？为什么陪他到新加坡驻印大使馆的外交官会送给他两瓶外国产的威士忌作为礼物？为什么印度的外交官会请他带去几箱高尔夫球，用来作为分给德里官员的礼物？

印度工业联合会前主席塔隆·达斯（Tarun Das）说：“李光耀并非不喜欢印度，但是他对印度感到失望。他曾看到过印度的潜力，但却看着印度走向了被他视为错误的社会主义者道路。”

The Age发表的一篇评论文章称，印度领导人一直很羡慕李光耀，认为他没有面临政治上的反对，因此可以把想做的事做好。但李光耀指出，印度的民主政治并非其增长放缓和改革停滞的借口。

他曾在德里的一次演讲中说，民主不应成为不作为的托词。他说，无论一个国家的政治体制是民主还是威权，真正的问题在于，其内部是否能在经济增长和创造就业的政策上形成共识，并确保这些基本的政策持续实施，不打折扣。

1993年，在印度进行经济改革后，塔隆·达斯成为首批获邀前往新加坡的工商业领袖之一。他说，即便这个时候，李光耀仍不相信印度能获得成功。十多年后，李光耀终于看到印度将他在1950年代对印度潜能的预测转化为现实。

印度在1991-2004年间就改革形成了国内共识，这些改变为2003-2008年期间8%-9%的经济增速打下了基础。

2005年，李光耀获邀前往新德里为尼赫鲁纪念馆致辞。在演讲中，李光耀承认印度正走在前进的道路上，尽管“缓慢而步履蹒跚”。他说：“印度必须追回失去的大把时间。”

政治评论员乔杜里称，李光耀创造的政治奇迹与非常特殊而相互关联的环境有关。其一，李光耀拥有不可挑战的政治权威，而如果印度对此进行复制，其长期稳定将承受巨大风险。其二，新加坡这个都市国家的规模很小，人口不足印度的1%，这让新加坡可以手把手地进行经济管理，让政策更透明清晰。

事实上，李光耀比很多支持自己对印度的观点的人更清楚这一点。1979年，李光耀接受《第三世界季刊》采访，在回答“为何新加坡成功实现了从农业社会到繁荣工业社会的快速转变”的问题时，他说：“国家规模越大这就越难，比如中国和印度。我们有幸，是因为我们国家规模小。”

李光耀说：“我们送到国外接受培训的人员数量，以及从国外来这里从事工作的工程师和管理人员的数量，使国内在知识传播和技能掌握方面的速度加快。”他表示，唯一的问题是要把对的人送到国外学习，必须选中那些可以为国家发展带来加倍回报的人。

乔杜里认为，印度与新加坡的政治体制没有可比性。“印度的民主刚刚度过了七十年，也许需要200年来进入成熟期，而不是短短的三十年。”

在民主印度的历任领导人中，李光耀给出评价最高的要算前总理英迪拉·甘地（Indira Gandhi），而这正是因为后者在印度面临危机时曾实施的铁腕政策。

1975年，印度最高法院要求被指在1971年大选中舞弊的英迪拉退位。印度出现全国示威和骚乱，面对公众的不满和艰难的经济，政府最终宣布国家进入紧急状态，英迪拉下令镇压。

记者Sunanda K. Datta-Ray曾在根据对李光耀的采访所写的一本书中表示，李光耀认为英迪拉的做法是当时正确的选择，可以为印度带来“纪律”。在持续超过一年半的紧急状态中，由于政府效率提高，印度经济有了显著改善。

Sunanda K. Datta-Ray说：“李光耀和英迪拉都诉诸权力，使用几近无情的实用主义。在紧急状态期间，英迪拉就是印度，印度就是英迪拉，正如同李光耀就是新加坡，新加坡就是李光耀一样。”不过，英迪拉在1977年大选后被迫下台。

李光耀曾这样评价英迪拉：“她是我见过的最强硬的女性总理。虽然是女性，但她一点也不软弱。她是比撒切尔夫人、班达拉奈克夫人（Sirimavo Bandaranaike）和贝·布托（Benazir Bhutto）更决绝、更冷酷的政治领导人。”

乔杜里认为，李光耀的政治生涯更像是一个幸运而迷人的结合体，而不是一个可复制的政治现实；能力稍差的管理者如果也采用“亚洲价值观”，总像李光耀这样在秩序和自由之间冷酷地选择秩序，那么其势必将在国际上招来更严厉的批评。

乔杜里提醒人们不要忘记，尽管新加坡坚持实施精英教育，但现任总理仍是李光耀的儿子。而与此同时，印度社会则在去年放弃了尼赫鲁-甘地家族的第四代人物拉胡尔·甘地（Rahul Gandhi），把选票投给了莫迪（Narendra Modi）。有意思的是，部分印度人总喜欢把莫迪与李光耀作比较。