2001年，廖凡与陈坤、周迅、罗海琼、陆毅等人合作主演电视剧《像雾像雨又像风》，他在中饰演吴伯平一角。该剧由赵宝刚和汪俊执导。

2001年，廖凡与戏剧导演孟京辉合作影片《像鸡毛一样》，在片中饰演曾经的诗人陈小阳，他在片中化身黑鸡养殖场场长，一心做着自己场出产的营养黑鸡蛋全部占领北京市场的梦。该片获得了第55届洛迦诺国际电影节的金豹奖提名。

2009年，廖凡搭档张译、李晨、杨烁合作电视剧《生死线》，该剧背景设定于20世纪30年代末的抗日战争时期，廖凡在片中饰演国文教师欧阳山川，影片由孔笙和李雪执导。

2010年，廖凡与姜文导演合作影片《让子弹飞》，不过依旧是在片中饰演配角。该片根据马识途的小说《夜谭十记》中的《盗官记》一章改编。该片获得第48届金马奖的9项提名。

2014年，刁亦男执导的《白色火焰》亮相第64届柏林电影节，该片一举拿下最佳影片金熊奖和最佳男演员银熊奖，也助力廖凡登上了演员事业的顶峰。

2015年，廖凡与汤唯合作的爱情喜剧片《命中注定》上映，该片讲述了少女时期的方圆（汤唯饰）经历了两次算命结果命中注定她未来的爱人叫宋昆明（廖凡饰）。长大成年后的方圆在即将与别人结婚前却意外接到宋昆明的电话。于是，方圆不顾一切地追到意大利，随后在异国他乡展开了一段充满戏剧性的寻爱之旅。

同年，廖凡与宋佳、、宋佳、蒋雯丽等人合作的武侠动作片《师父》上映，廖凡在片中饰演民国年间南派咏春传人陈识，影片由徐浩峰执导，获得了第52届金马奖的最佳女配角等3项提名。

影片《邪不压正》改编自张北海小说《侠隐》，讲述了1936年发生在北平城的间谍斗争。该片由姜文执导，廖凡在片中与由姜文导演，彭于晏、周韵、许晴、泽田谦也、安地等人合作。影片获得了第55届金马奖的6项提名。

2018年9月，由廖凡和赵涛主演的影片《江湖儿女》上映，影片由贾樟柯执导，廖凡在片中饰演一位黑帮大哥。该片获得了第71届戛纳电影节的金棕榈提名。

2018年，廖凡与刁亦男导演合作新片《南方车站的聚会》，该片已于2018年4月28日开机，片中廖凡与胡歌、桂纶镁、万茜等人合作，影片预计将于2019年上映。