外形俊俏的马特·狄龙主演由弗朗西斯·福特·科波拉执导的剧情片《斗鱼》，该片讲述了叛逆少年盲目崇拜他的哥哥的故事。

1989年，马特·狄龙开始转型，极力向严肃角色挑战，拍摄了一部关于吸毒者的具有浪漫色彩的犯罪片《迷幻牛郎》。

1993年，马特·狄龙与文·瑞姆斯联手主演剧情片《华盛顿城堡的圣徒》，饰演了一个精神分裂的年轻人，该片反映了美国下层人民生活。同年，主演了由安东尼·明格拉执导的浪漫喜剧片《红娘先生》。

1995年，马特·狄龙出演了由加斯·范·桑特执导的惊悚片《不惜一切》，扮演了妮可·基德曼的丈夫，与妮可·基德曼演对手戏。

2002年，马特·狄龙首次自编自导自演了惊竦片《幽灵城市》。

2005年，马特·狄龙与桑迪·牛顿、瑞恩·菲利普出演以多民族，多文化将相互交融的城市洛杉矶为背景的犯罪片《撞车》，获得第78届奥斯卡最佳男配角提名。

2008年，马特·狄龙与凯特·贝金赛尔、维拉·法米加 合作了一部政治惊悚电影《真相至上》。

2018年，马特·狄龙出演了丹麦鬼才导演拉斯·冯·提尔的新作《此房是我造》，将一位连环杀人狂诠释的相当到位。