1996年，伊万·麦格雷出演丹尼·博伊尔执导的影片《猜火车》，饰演皮包骨头、吸海洛因成瘾的Renton。他也凭借在影片中的表演一举夺得1997年英国电影学院奖最佳男主角奖和欧洲独立电影最佳男主角奖。

1998年，伊万和爱尔兰男星乔纳森·莱斯·梅耶斯联袂出演音乐影片《天鹅绒金矿》。他在片中留着长发、化着眼影，疯癫式的爆发表演让人对这位男演员刮目相看。

1999年，伊万与娜塔莉·波特曼、连姆·尼森共同出演了导演乔治·卢卡斯的星球大战前传电影《星球大战前传一：幽灵的威胁》，在片中饰演连姆·尼森的徒弟欧比旺。之后他又接连出演了该系列的第二、第三部电影《星球大战前传二：克隆人的进攻》、《星球大战前传三：西斯的复仇》。

2001年，伊万与妮可·基德曼搭档合作了歌舞电影《红磨坊》，在片中演绎一位痴情才子。凭借在《红磨坊》中的表演，伊万获得第59届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角奖提名、第14届欧洲电影奖欧洲影人在世界电影中的杰出成就奖和第11届MTV电影奖最佳歌舞场面奖。该片也是2001年戛纳电影节的开幕影片。

2003年，伊万参演了蒂姆·伯顿执导的电影《大鱼》，饰演一位意气风发，野心勃勃的年轻人。但他获得这个角色纯属意外，制片人无意间发现了一张伊万·麦克格雷格的照片，与饰演老年爱德华的阿尔伯特·芬尼惊人的相似，当即决定找他扮演年轻的爱德华。

2009年，伊万与金·凯瑞合作了同性喜剧《我爱你莫里斯》，在片中与金·凯瑞扮演一对同性爱人，伊万凭借这部电影获得了法国巴黎艺术与文学骑士勋章。但由于该片中有不少大胆的同性恋做派，以及长达10分钟的“同志亲热戏”，影片的上映日期一拖再拖，最终只在美国小范围上映。

2010年，伊万与皮尔斯·布鲁斯南参演法国导演罗曼·波兰斯基执导的《影子写手》，凭借电影中职业代笔作家一角获得第23届欧洲电影奖最佳男主角奖。影子写手一角原定是由尼古拉斯·凯奇来扮演。后来，伊万·麦克格雷格代替了他。

2011年，伊万与艾米莉·布朗特联袂出演影片《到也门钓鲑鱼》，并凭借这部电影获得第70届金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角提名。在演绎男主角弗雷德时，伊万有意加上了苏格兰口音。这一举动为角色赋予了一种专横、紧迫的感觉，让其显得保守，同时又有点紧张、焦虑。

2017年，伊万主演了FX剧集《冰血暴》第三季，在剧中分饰两角——帅气自立的停车场业的大亨Emmit Stussy和他的兄弟假释官Ray Stussy 。他凭借该剧获得第75届金球奖限定剧、电视电影最佳男演员。他在剧中的颠覆性造型让不少影迷大感意外。

2018年，伊万主演的迪士尼真人动画电影《克里斯托弗·罗宾》上映。他也从《猜火车》中的叛逆少年演到了《克里斯托弗·罗宾》中试图找回美好童年的失意中年。之后他决定暂停工作一年，全力准备出演《闪灵》的续集《睡眠医师》。