1985年的《童年往事》是侯孝贤自传色彩最浓厚的一部作品。该片讲述了阿孝幼年随家人迁居到台湾后的种种往事，纪录了阿孝从国小到当兵之前的点点滴滴。这部电影不仅仅是侯孝贤本人平淡又朴实的个人记忆，也是那个时代的一曲命运交响诗。

受日本漫画《尼罗河女儿》的启发，侯孝贤于1987年拍摄了同名电影。19世纪80年代，台北的社会形式复杂多变，经济突增和社会繁华给台北新青年带来了阴影，他们在亲情和道德的迷茫混淆中难以自拔。影片从林晓阳的视角出发，讲述她因所迷恋的二哥的朋友爱上别人的情妇的事实而乍然醒悟，蜕变成熟的故事。

1989年的《悲情城市》是侯孝贤第一次和梁朝伟在银幕结缘，也是最后一次和辛树芬合作。影片以二·二八事件为背景，讲述了林氏家族兄弟四人的遭遇和生活。该片于1989年获威尼斯影展最佳影片金狮奖，这是在国际影展获奖的第一部台湾电影。

1995年，侯孝贤执导了一部政治文艺哲学电影《好男好女》。该片取材于蒋碧玉的个人传记，以梁静的生活为主线，梁静和阿威的爱情以及梁静扮演的蒋碧玉戏中戏为辅线，以三段不同的生活和角度探讨人生、爱情、政治。之前错过《悲情城市》的伊能静在此片中出演，她亦凭借该片入围金马奖最佳女主角。

《南国再见，南国》是1996年上映的一部剧情片，侯孝贤借台湾黑社会的生存状态，反映出了台湾社会底层人民的生活状况 。

在侯孝贤的众多作品中，《海上花》称得上是他风格最为独特的影片之一。该片改编自张爱玲曾将其“翻译”成国语的吴语小说《海上花列传》，由梁朝伟、刘嘉玲、李嘉欣等主演。电影讲述的是在十九世纪未的上海英租界里，一所名叫“长三公寓”的高级妓院里的几个女人用生存、竞争与心计作武器参与两性斗争的故事。

《千禧曼波》是一个系列，灵感来自于侯孝贤在他的个人网站上开展的征文活动。第一部作品是2001年的《千禧曼波之蔷薇的名字》，该片由舒淇主演，讲述了女孩Vicky有个吃软饭的情人豪豪，对方占有欲强、暴力又猜疑心重，两人过着放纵沉沦又无法自拔的爱情生活，后来Vicky遇到了捷哥，踏上了另一种江湖义气的不归路的故事。

4年后，侯孝贤又与舒淇合作了《最好的时光》。影片中有三段不同时代的故事，都是根据真人真事改编的。第一段故事中有侯孝贤和他身边朋友的影子，第二段则取自某位政坛人物祖父的轶事，第三段就是台湾艺人谭艾珍女儿欧阳靖的真实故事。

《红气球之旅》是侯孝贤向法国导演艾尔伯特·拉摩里斯拍摄于1956年的短片《红气球》致敬的作品。影片以东方人际关系的角度，来勾勒出法国的家庭生活。

《刺客聂隐娘》是一部古装题材的文艺武侠电影，由侯孝贤执导，舒淇、张震、妻夫木聪、阮经天等主演。该片取材自裴铏短篇小说集《传奇》里的《聂隐娘》，于2015年8月27日在中国大陆上映。七次冲击金棕榈的侯孝贤，终于凭《刺客聂隐娘》获最佳导演奖。