1991年，沃尔伯格在哥哥的支持下，与几位好友发行了专辑《Music for the People》，沃尔伯格在其中负责说唱部分，专辑内音乐十分贴合沃尔伯格青年时期反叛的性格，也赢得了市场的认可，获得了美国唱片协会的白金认证。

在第二张专辑《You Gotta Believe》销量不畅的情况下，沃尔伯格转投表演界。1994年，他的银幕处女作《天兵总动员》上映，接下来又搭档莱昂纳多·迪卡普里奥主演《边缘日记》，影片根据作家兼音乐家吉姆·卡罗的自传体小说改编。沃尔伯格和“小李子”在片中饰演整日逃课、吸毒、挥霍青春的叛逆青年。

1997年，沃尔伯格搭档伯恩·雷诺兹、朱利安·摩尔主演《不羁夜》，影片由保罗·托马斯·安德森执导，沃尔伯格饰演17岁的夜店服务生艾迪。影片背景为上世纪70到80年代美国色情电影工业的兴衰，获得了第80届奥斯卡的三项提名。

2000年，沃尔伯格和乔治·克鲁尼合作主演影片《完美风暴》，影片讲述Andrea Gail号船员为了捕鱼而遭遇到强烈风暴，之后全部牺牲的真实灾难故事。片中，沃尔伯格饰演的船员Robert在船长（克鲁尼饰）的带领下在茫茫大海中和狂风巨浪搏斗.

2001年，沃尔伯格搭档詹妮弗·安妮斯顿主演《摇滚巨星》，饰演疯狂迷恋摇滚乐的青年克里斯·科尔兹，在经历了乐队的争权夺利、名利纷争后，科尔兹最终选择成为民谣歌手。这样的取向也让观众认为导演对金属摇滚持有偏见，但这也反映了主流文化的一贯取向。

2001年，沃尔伯格主演蒂姆·波顿执导的《决战猩球》，饰演航天员里奥。影片主演还包括海伦娜·伯翰·卡特、蒂姆·罗斯等人，此片是1968年好莱坞电影《人猿星球》的重拍版，重新注入了富时代感的新元素。

2003年，沃尔伯格与查理兹·塞隆、爱德华·诺顿主演动作片《偷天换日》，沃尔伯格饰演一名盗贼，影片以追车戏和打斗戏为主，充斥着如流的车辆、摩托车以及直升机。

2006年，沃尔伯格主演《无间道风云》，影片由马丁·斯科塞斯执导，改编自香港影片《无间道》。沃尔伯格饰演赌棍警官迪格南。这个角色贴近沃尔伯格的真性情，不少人认为迪格南是《无间道风云》的最出彩人物，这个角色也为他赢得了第79届奥斯卡最佳男配角的提名。

2007年，沃尔伯格主演《生死狙击》，饰演美国退役优秀狙击手鲍勃。《生死狙击》是一部谍中谍式的电影，不过主角换成了狙击手。片中沃尔伯格为洗刷自己主教的罪名，被逼到绝路依旧不放弃。影片个人英雄主义色彩浓厚，节奏紧凑，沃尔伯格的硬汉风格亦在片中有所彰显。

2012年，沃尔伯格出演麦克法兰自编自导自演的喜剧片《泰迪熊》，饰演整日无所事事、醉生梦死的约翰，片中的泰迪熊是他儿时玩偶，麦克法兰为这只玩偶配音，约翰需在玩偶和心仪的女性之间做出选择。如何既讨女友欢心，又保有自己自己的童心呢？这或许是许多男性都有的问题。

2016年，沃尔伯格主演《恐袭波士顿》，影片聚焦于2013年发生的波士顿马拉松爆炸事件，该片还原了在波士顿恐袭发生后，FBI、当地警方在102小时内全力缉捕真凶，阻止了犯罪分子下一步攻击行动的故事。沃尔伯格在片中饰演警察汤米·桑德斯，他出现在爆炸后地每一个关键场景，串起了整个叙事逻辑，也让整个故事更流畅完整。

同年，沃尔伯格搭档米歇尔·威廉姆斯和克里斯托弗·普卢默主演《金钱世界》，影片由雷德利·斯科特执导，改编自一起曾轰动世界的豪门绑架事件，重点描摹了世界首富保罗·盖蒂极度扭曲古怪的金钱观和世界观。此外，威廉姆斯面对儿子被绑架而处在崩溃边缘、沃尔伯格一团糟的个人处境和在绑架案中内外周旋的窘迫也被两位演员准确地刻画出。