1989年，梁朝伟接拍了侯孝贤的电影《悲情城市》，并在片中饰演老四文清。这是他与侯孝贤的第一次合作，梁朝伟曾向杨德昌表示，《悲情城市》是他最受挫折的戏，

1991年，梁朝伟遇上了王家卫，并在电影《阿飞正传》中饰演“另一个阿飞”。影片结尾部分短短三分钟的独角戏，被王家卫称为是该片的高光时刻，两人也就此成为最佳拍档。

3年后，梁朝伟出演了王家卫的《重庆森林》，在片中饰演编号为663的警察。片中他对着肥皂说话，叮嘱“你知不知道你自己瘦了？”“你不要自暴自弃嘛”等话语让观众印象深刻。

1998年，梁朝伟凭借《春光乍洩》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角。在片中，他与张国荣搭档饰演一对同性爱人。但在拍摄前，梁朝伟并不知道自己的角色是同志。因为非常信任王家卫，便一口答应他的邀请。怎知到阿根廷后他的第一场戏就是同志情爱戏，毫无心理准备的他硬着头皮上阵，拍完那场戏发了几个钟头的呆。

2年后，梁朝伟又凭借《花样年华》更进一步，成为第53届戛纳国际电影节最佳男主角。后来，当梁朝伟被问及最想停留的时光，他回答说：“拍《花样年华》的那个时候。”

2002年，梁朝伟与刘德华合作了《无间道》。这也是两人自1991年拍摄电视剧《五虎将之决裂》之后的第二次合作。两人饰演的角色身份交错复杂，西装笔挺的刘德华是黑帮份子，而留着小胡子的梁朝伟反而是警察。

在《阿飞正传》和《花样年华》之后，梁朝伟又拍摄了王家卫的《2046》。该片是王家卫六零年代三部曲的总结篇，也是香港影迷的集体回忆。不过，原来由张曼玉饰演的苏丽珍，在《2046》中换成了章子怡。

2007年，梁朝伟和汤唯搭档出演了《色，戒》。为了演好易先生这一角色，梁朝伟听从李安吩咐减掉8公斤，并在开拍前两个月接受普通话训练及学习打上海麻将。

继《东邪西毒》《地下铁》后，梁朝伟在《听风者》中第三次出演盲人。一直以来，梁朝伟都以自己的迷人“眼技”征服观众，但他在《听风者》中不能用面部表情，所以用了更多身体语言。

2013年，梁朝伟在《一代宗师》中出演咏春拳宗师叶问。由于没有武学基础，梁朝伟在开机前随叶问的关门弟子梁绍鸿苦练功夫，在拍摄途中胳膊还不慎被武师踢断。