1992年，阿弗莱克参演首部电影《校园风云》，在片中饰演查理（马特·达蒙饰）的朋友Chesty Smith，戏份并不多，彼时的男神们也还年少，演技仍显青涩。影片讲述了一群年轻人在贵族高中里发生的青春故事，聚集了一众青年时期的男神们，包括布兰登·费舍、马特·达蒙、克里斯·奥唐纳等，因此即便剧情通俗，还是满足了不少影迷一览众男神的心愿。

1998年，本·阿弗莱克与好友马特·达蒙自编自演电影《心灵捕手》，并获奥斯卡最佳原创剧本奖和金球奖最佳编剧奖。本在片中饰演主角威尔的好友查克，自始至终陪伴在威尔身边，帮助他敞开心扉、消除人际隔阂、找回自我，给了威尔最坚定的支持和最真诚的友谊。有人觉得是查克等人给了威尔负面影响，让他甘于堕落，却不知道查克才是化解威尔人生危机的关键。

2001年，本·阿弗莱克主演经典二战电影《珍珠港》，在片中饰演空军飞行员雷夫。雷夫和好兄弟丹尼（乔什•哈奈特饰）同爱上女护士伊芙琳（凯特•贝金赛尔），最终忠诚勇敢、富有责任感的雷夫俘获芳心，奈何在自告奋勇前往欧洲抗击纳粹时，雷夫的飞机在空战中不幸被德军击落，牺牲的消息从前线传来。伊芙琳与丹尼在相互勉励的伤痛中，萌生爱情。然而雷夫并没死去，当三人重聚首时，尴尬顿生。来不及解决尴尬，日军偷袭珍珠港一事又将雷夫与丹尼推去战场，复杂的关系褪去，雷夫和丹尼仍是彼此最信任的兄弟和战友，可以为了对方牺牲自己。凭借此片，本成为第3届美国青少年选择奖最受欢迎电影男演员。

2006年，本·阿弗莱克凭借《好莱坞庄园》获第63届威尼斯电影节最佳男演员奖。片中，阿弗莱克饰演被杀的“超人”演员乔治·里夫斯。此时已经娶妻生子的阿弗莱克很好地把握到戏中演员乔治·里夫斯的心态：从无名龙套到傍上“米高梅夫人”，从万众瞩目到自我厌倦，从成功之巅落到万丈深渊……在一部讲活人如何为死人寻找答案、破解真相的影片中，本·阿弗莱克凭借出色的演技演“活”了乔治·里弗斯，一举成为威尼斯影帝。

在2009年上映的爱情喜剧电影《他其实没那么喜欢你》中，本·阿弗莱克饰演不愿跳进婚姻“坟墓”的尼尔，却偏偏遇上结婚狂贝丝（詹妮弗·安妮斯顿）。电影主要讲述几对友人看似错综复杂其实很普遍的爱情故事，分成不同角度去看每一段独立的爱情。在贝丝和尼尔的关系中，尼尔是喜欢自由，不想要婚姻来约束爱情的一方。他专一但不纠缠，贝丝要分开他便搬走，但贝丝有困难还是第一时间前去分忧。或许正是这样一个爱自由的好男人，才会在最终决定给出承诺时感动观众吧。

2010年，本·阿弗莱克根据库克·霍根的小说《小偷王子》改拍的影片《城中大盗》公映， 这是阿弗莱克二度执导，同时他还在影片中扮演一个纵横江湖多年的银行抢劫犯道格。道格生活靡乱、空虚，孤独、消极、绝望是他人生的关键词。但是这样的他却在一次抢劫中邂逅了美丽的银行经理人克莱尔·吉赛（丽贝卡·豪尔饰），浪漫的爱情和残酷的现实共同展开。影片一上映旋即登顶北美票房榜。

2013年，作为导演兼制片人，本·阿弗莱克凭借《逃离德黑兰》陆续获得第18届北美广播影评人协会奖最佳影片和最佳导演两项大奖，第70届美国电影电视金球奖最佳导演奖、最佳剧情片奖，第65届美国导演工会奖最杰出导演奖，以及第85届奥斯卡金像奖最佳影片等多项荣誉。同时，本在片中还饰演传奇中情局特工Tony Mendez。影片根据真实故事改编，伊朗革命军攻进美国驻德黑兰大使馆后绑架了大批工作人员，仅有6人逃出。CIA（中情局）找到Tony，让他协助将那6人带回美国。Tony想到以拍摄电影的名义到伊朗将那六个人带回，在许多剧本中选中了《ARGO》，一部和《星球大战》极为类似的电影。于是他作为制片人带着剧本和各种道具前往伊朗，找到了那六个人，开始了艰苦的逃离德黑兰之路……

2014年上映的悬疑惊悚电影《消失的爱人》改编自吉莉安·弗琳的同名小说，由大卫·芬奇执导，本·阿弗莱克 、罗莎曼德·派克、尼尔·帕特里克·哈里斯等主演。影片中本·阿弗莱克饰演“恩爱夫妇”中的丈夫尼克。在妻子莫名消失后，尼克通过媒体发声，开始疯狂寻找消失的爱人，却在追寻妻子日记中点滴线索的过程中，向观众展现出一个具有典型家暴特征的家庭，真凶似乎就是尼克。本通过卓越的演技将深爱着妻子的尼克、被揭穿连环谎言和骗局的尼克和在镁光灯与众人探究的眼神下无处躲藏的尼克，演绎得淋漓尽致。

2016年3月，本·阿弗莱克主演的超级英雄电影《蝙蝠侠大战超人：正义黎明》在美国上映。本·阿弗莱克扮演的蝙蝠侠与此前任何一版蝙蝠侠都有所不同。不仅年纪设定较大，而且在与超人决斗时，蝙蝠侠甚至穿上了机甲。相对于高高在上俯视众人的超人，蝙蝠侠作为一个完全没有任何超能力却成为正义联盟核心、并被认为唯一没有弱点的英雄，代表着普通人类所能够达到的体能、智力、理性、坚忍的最高峰。

2017年1月，本·阿弗莱克第四部导演作品《夜色人生》在美国上映。影片根据美国作家丹尼斯·勒翰2012年的同名小说改编，讲述了20世纪20、30年代美国禁酒令时期，波士顿警察之子乔·考夫林（本·阿弗莱克饰）闯入黑道，最终改写人生的故事。本饰演的乔·考夫林出身于警察世家，却在年轻时犯了些小错，后遭人陷害，误入意大利黑手党，越陷越深走上了不归路。先是爱上黑帮老大的情妇，锒铛入狱后又成为狱中老大的心腹，出狱后自立门户逐渐崛起。