1989年，陈可辛担任监制的剧情片《神行太保》上映。影片拍摄于1988年，是港片中少有的以新闻界和记者为故事主体的作品，由赵良骏执导，林俊贤和刘德华主演。在一次采访中，陈可辛直言这部他首次担任监制的影片为他的电影生涯带来最大转变。当时的他仍对做导演感到紧张，所以决定从监制做起，慢慢学习执导。而成名之后，陈可辛也未曾忘记初心，依然不时担任各类电影的监制，以不断学习提升。

1991年，陈可辛在曾志伟的鼓励和支持下，首执导筒，推出处女作《双城故事》。影片由谭咏麟、曾志伟和张曼玉主演，陈可辛在曾志伟饰演的角色上真情投注了自己的部分经历。影片一举赢得当年香港导演协会最佳电影奖，谭咏麟在影片中所饰演角色的一句台词：“时间总是不停地往前走，而我的心总是停留在过去。”，也因此成为许多人怀念旧时光、感慨人生离合时不自觉想起的经典语句。

1994年，陈可辛执导爱情电影《金枝玉叶》，张国荣、袁咏仪、刘嘉玲共同主演。影片讲述了著名音乐监制与最受欢迎女星这对金童玉女在感情渐趋平淡时，与同一个女扮男装的“少年”新星之间发生的三角恋爱故事，以温馨的手法勾勒出浪漫的成人通话，陈可辛以他擅长的方式捕捉和展现人与人之间的暧昧情感。袁咏仪凭此片斩获当年香港电影金像奖最佳女主角奖，张国荣凭此片获得金像奖最佳男主角提名，其演唱的电影主题曲《追》更是成为经典传唱。陈可辛本人也凭借此片获得第14届香港电影金像奖最佳导演提名。

1996年，陈可辛拍摄爱情电影《甜蜜蜜》。1996年正值香港回归前夕，也是歌后邓丽君逝世翌年，在这样的背景下，陈可辛选择用电影讲述了20世纪末香港新移民的故事，又将邓丽君的歌曲《甜蜜蜜》贯穿始终，成功抓住两岸三地中国人的共通情感。故事开始于1986年，终止于1995年邓丽君逝世当天，以黎小军与李翘这样小人物的命运展现大时代的变化。陈可辛凭借此片获得第16届香港电影金像奖最佳导演奖。

2005年，陈可辛执导爱情歌舞片《如果·爱》上映。影片由周迅、金城武、张学友和池珍熙等主演，主要讲述了出身贫苦的女星孙纳所面临的一场情感抉择。在这部作品中，陈可辛再度拿起自己所擅长的都市三角恋题材，以细腻的手法、高超的剪辑和精彩的歌舞再次给观众带来感动，同时又展现了全然不同于以往作品的人物形象，从另一个角度反映了特定类型男女对待感情和人生的态度，引人深思。陈可辛凭借此片获得第43届中国台湾电影金马奖最佳导演奖。

2007年，陈可辛首度尝试执导的古装动作片《投名状》在内地上映。影片由李连杰、刘德华和金城武出演，故事改编自清末四大奇案之一的刺马案，讲述了庞青云、赵二虎和姜午阳三个结拜兄弟之间的恩怨纠葛。这一次新的尝试并不如想象中顺利，陈可辛一度在拍摄过程中情绪崩溃，但最终还是坚持完成了工作。好在影片上映后票房表现不错，陈可辛也凭借此片获得第45届台湾电影金马奖和第27届香港电影金像奖最佳导演奖。

2013年，陈可辛执导的商业励志片《中国合伙人》上映。影片以“新东方”俞敏洪的故事为基础进行剧本创作，讲述了三个从学生时代便相识的年轻人追逐梦想的创业故事，反映了特定时代中国青年追求并实现梦想的方式，影片将梦想、友谊和爱情巧妙地融合，作为励志电影，却因为对社会现实和时代的映射而感动了不少观影者。陈可辛凭借此片获得第29届中国电影金鸡奖最佳导演奖，成为首位包揽“三金”的导演。

2014年，陈可辛执导的打拐题材剧情片《亲爱的》上映。影片根据真实故事改编，张冀编剧，赵薇、黄渤、佟大为、郝蕾和张译等主演，讲述了一群孩子被拐的父母历经苦难寻找孩子的故事，但同时也从养育被拐孩子的农村妇女李红琴的立场，浓墨重彩地描绘了她努力夺回孩子的过程。影片让人们无比真实地感受到在一起儿童拐卖案的背后，有多少人需要承受痛苦，一个悲剧的结束，竟然也是另一个悲剧的开始。陈可辛凭借此片获得第34届香港电影金像奖最佳导演提名。

2016年，陈可辛担任监制的爱情电影《七月与安生》上映，这也是他首次尝试IP改编电影。影片根据安妮宝贝同名小说改编，讲述了七月与安生两个女孩之间所发生的关于友情与爱情的故事，虽然基于最简单的设置，却刻画出了少女们复杂、细腻而真实的成长与蜕变历程。女主周冬雨和马思纯凭借此片荣获金马奖双最佳女主角奖，电影本身也获得第36届金像奖最佳电影提名。

2018年，陈可辛导演的贺岁短片《三分钟》上映。短片全程使用iPhone X拍摄，讲述了身为列车员的母亲在过年期间因需要在列车上值班而无法与孩子团聚，仅能在列车靠站的三分钟里与儿子相聚的故事。陈可辛本人并没有感受过春运，但在内地多年的生活、工作经验，让他了解到“春运”这一话题与普通百姓密切联系。同时，陈可辛还首度尝试以iPhone X拍摄短片的形式讲述故事，将小爱与大爱、离别与团聚、出发与抵达等多种对比强烈的元素浓缩融合到三分钟之中。

《中国女排》是由中宣部和国家体育总局联合拍摄，陈可辛执导、巩俐主演的剧情片，将于2020年农历大年初一上映。影片与CINITY合作，采用CINITY48帧拍摄技术，部分场景采用96帧拍摄，因此，这部片子也将是陈可辛在技术创新上做出的一次尝试。