1964年，伍迪·艾伦自编自演喜剧《猫咪最近怎么样了》，从而正式踏入娱乐圈。五年后，他自导自演了喜剧犯罪片《傻瓜入狱记》，该片不断模仿名人传记片模式，讲述了低劣笨拙的罪犯维吉尔入狱的故事。善良懦弱的倒霉蛋，是他第一部作品的主人公，也是贯穿他创作生涯的主要角色之一。

1971年，伍迪·艾伦自编自导自演了喜剧片《傻瓜大闹香蕉城》。影片讲述了由伍迪·艾伦饰演的产品测试公司的小职员Mellish追随喜欢的女孩阴差阳错的加入革命军的故事。他凭借该片获得美国编剧工会最佳喜剧类原创剧本提名。

1975年，伍迪·艾伦自编自导自演喜剧片《爱与死》，饰演一个俄罗斯大家庭中最小的一个儿子鲍里斯。影片讲述了天性胆怯的俄国人鲍里斯在拿破仑入侵后被迫参军，却歪打正着成为英雄，又在爱人鼓动下刺杀拿破仑的故事。该片获得了第25届柏林国际电影节主竞赛单元-银熊奖。

1977年，伍迪·艾伦执导、并与黛安·基顿等主演了爱情喜剧片《安妮·霍尔》，该片讲述了历经失败婚姻的喜剧家艾维·辛格和一心想成为歌星的安妮·霍尔两人之间的感情故事。他在片中饰演神经质而又有点邋遢的喜剧演员艾维·辛格，带着小知识分子的怯懦、犹疑和敏感。因着片中男主人公与伍迪·艾伦颇为相似的某些经历，该片也被公认为是伍迪·艾伦的半自传片。而伍迪·艾伦凭借该片获得了第50届奥斯卡金像奖最佳导演。

1979年，自编自导自演了喜剧爱情片《曼哈顿》，在片中饰演在写作上不算成功，在感情上更是一团糟的艾萨克·戴维斯，该片讲述了曼哈顿的几个知识分子的感情纠葛，他因此凭借该片获得第52届 奥斯卡金像奖最佳原创剧本奖提名。

1985年，伍迪·艾伦执导了由三个平行的，实际上互不关联的故事组成的家庭伦理片《汉娜姐妹》，该片讲述了汉娜、霍莉、莉这三个姐妹之间的生活以及她们与米基、爱略特等人的感情故事。影片中，一长串鲜明的“伍迪式”人物使观众能够感受到一种强烈的娱乐感。他也因此凭借该片获得第59届奥斯卡金像奖最佳原创剧本奖。

1997年，自导自演了剧情片《解构爱情狂》，该片由三条线索交织而成：作家一团糟的感情生活、他对以前生活的回忆、他把自己的生活融入小说情结，讲述了主角处理不好生活，却在写作中发挥得很好的故事。就在同年，伍迪·艾伦获得了第50届英国电影学院奖终身成就奖。

2011年，伍迪·艾伦执导了以法国巴黎为背景的浪漫喜剧和奇幻电影《午夜巴黎》，该片表现的主题是怀旧情绪、现代主义和存在主义，讲述了一个年轻人对巴黎的热爱。法国第一夫人在影片中的客串也让其增色不少。影片像是伍迪·艾伦写给巴黎的一封奇妙的情书，他在这部电影里描绘了一个想象中的巴黎，明信片上的巴黎，美的令人心醉。。他凭借该片获得第84届奥斯卡金像奖的最佳原创剧本奖。

2013年，伍迪·艾伦执导了由凯特·布兰切特、莎莉·霍金斯和亚历克·鲍德温领衔主演的剧情片《蓝色茉莉》，影片讲述了一个经历破产、丈夫自杀、继子出走的落寞名流，搬到已然生疏的妹妹的旧金山家中重新开始生活的故事。凯特·布兰切特正是凭借此片，才得以斩获奥斯卡最佳女主角。

2015年，伍迪·艾伦自编自导了由艾玛·斯通、华金·菲尼克斯、帕克·波西联合主演的喜剧悬疑片《无理之人》，影片讲述了女学生与大学教授之间的师生恋。该片入围了第68届戛纳电影节主竞赛单元。

2017年，伍迪·艾伦执导了由提莫西·查拉梅、艾丽·范宁、赛琳娜·戈麦斯、裘德·洛、列维·施瑞博尔联袂主演的喜剧片《纽约的一个雨天》，讲述了两个年轻人周末来到纽约所遇到的坏天气和一系列的冒险的故事。