在9月9日的苹果新品发布会上，苹果首席营销官Phil Schiller说，他将为大家引见一些开发者，来演示一下iPad Pro的手写笔键盘上那些应用程序将如何提高工作效率。
Phil Schiller背后大屏幕上出现了微软巨大的Logo，微软负责Office的副总裁Kirk Koenigsbaue走上台，“今天能够来到这里，深感激动。”说完这句话，他开始演示起Microsoft Office。
“上一次微软出现在苹果发布会上还是投资1.5亿美元的时候，三十年河东三十年河西啊。”硅谷资深记者和投资人Om Malik在推特上这样说。
1997年前后，苹果濒临破产，微软投资了1.5亿美元，让这家公司活了下来。当时的微软首席执行官盖茨通过卫星电视参加了苹果的一次活动，而乔布斯在那次活动上谈论与微软合作时，底下有的观众甚至发出了嘘声，认为微软比苹果有影响力得多。
此后苹果不断成长起来，成为微软的竞争对手。
苹果创造出的配备IOS系统硬件避开了微软的Windows系统，与微软的办公软件也几乎没有交集。而IOS系统的电脑设备市场份额不断增大，PC市场份额降低，意味着微软的市场份额在被苹果侵蚀。
“很明显品位低下。”当微软推平板产品Surface与iPad形成竞争时，乔布斯在公开场合这样抨击Surface配备的手写笔。
而在最近两年，微软逐渐显示出颓势，苹果进一步显示出上升的态势。就在7月，市场调研机构IDC公布的全球电脑市场报告显示，第二季度全球PC出货量同比下滑11.8%，而苹果Mac出货量同比增长了16.1%，在全球市场能够占据7.8％的市场份额，虽然第一名联想占据20.3%的市场份额，但对于微软而言，苹果都是一家不能够再忽视的设备厂商。
微软现任CEO纳德拉上台后一个重要的策略，是让自己的软件和服务尽可能多地在各种平台上运行，包括竞争对手的移动平台——IOS以及安卓系统。
微软曾经将自己定位为“硬件和服务”公司，试图模仿苹果打造自己封闭的平台和生态系统，但在将移动端作为策略重点的几年时间里其市场份额从未超过5%。2014年，微软推出了适用于iPad的office软件，当时有分析师指出，如果微软再不推出相应的软件，将会进一步失去用户。
而苹果也正是需要微软使它的产品成为更好的办公设备。
一直以来，苹果都希望借iPad进入企业市场。去年12月，苹果联手专注于企业服务的IBM推出首批专为iPad开发的APP，覆盖航空运输业、金融银行业、政府机构、零售行业和通信，而在今年9月，又进一步扩大到了医疗零售等行业。
相比乔布斯高度专注消费者市场，库克领导下的苹果越来越重视企业市场。从另一个角度说，苹果也需要为iPad找到一个合适的市场。
第二季度最新数据显示，iPad环比下滑13%，同比下滑18%，而自2014年起，这款产品销量连续下滑。当然，并不仅仅是苹果一家，由于大屏手机的兴起，整体平板产品的出货量都在下滑。
但一个不容忽视的趋势是，企业对iPad的需求逐年上升，根据Forrester Research数据，2014年时企业需求在整体平板市场需求中占12%，而到2018年，这一份额将攀升至20%。
苹果对新iPad的改进十分显著，从对角线长12.9英寸的屏幕，到560万像素的分辨率，再到10小时的电池续航时间，苹果公司还强调，新产品的处理速度是上一代1.8倍，所有这些都证明这家公司希望更好服务于办公场景。
当然这会和微软的Surface形成竞争。Surface市场份额近年来正在增长，2013年这款产品给微软贡献的收入是9亿美元，而到了2014年第四季度一个季度就贡献了10亿美元收入，当然，这和iPad相比还是相形见拙，在最近的一个季度，iPad销售收入是45亿美元。
Office一直是微软最大的收入来源，苹果要进入这一市场，不得不与它达成合作。
但在这些“和解”中，苹果在某种程度上都处于主导和优势地位。从去年开始，IBM在向外界销售他们的软件时，就开始使用iPad甚至是Mac，今年更是在企业集中采购时选择了Mac电脑，而放弃了早前卖给联想的ThinkPad。你无法否认的是，苹果凭借的是在这一市场的预期——我是你们无法忽视的合作伙伴。
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